2010-ig visszamenőleg Jacksonnak jelenleg hét tetoválása van.
Az Inked (Festett) nevű magazinban Jackson anno beszélt az akkor még egyetlen tetkójáról.
„Jelenleg csak ez az egy van, de kétségtelenül tervezek többet is. A barátaim és én olyan rosszfiúfélék voltunk a suliban, a bajkeverők. Mindannyian az Interlochen Művészetek Akadémiáján tanultunk tovább, ez egy remek suli Michigan-ben, és voltunk hatan, akik mindig a (tanári)hatalom ellen ágáltak. Az iskolába való beadáskor kb. ez volt, “És tartsd távol magad azoktól a srácoktól, akik „elveszettek”, tehát mindenki így hívott minket. Mikor 18 éves lettem, tetoválást csináltattam ezzel a felirattal: „I am lost (Elveszett vagyok.).”
A 2009-es Eyecon Convention-ön Jacksonnak már a bal karján is volt tetoválása. Az ujjára szeretett volna tetováltatni, de az anyukája NEM-et mondott, így megcsináltatta az anyuka-tetoválást helyette. LOL. Ezután csináltatott egyet az apukájáért is, a másik karjára az anyutetkóval átellenben. Mindkét karján van egy-egy tollat mintázó tetoválás, és a csípőjén az „I am lost” felirat. A tollas tetoválások is jelentést hordoznak. Jackson egy 100 Monkeys-koncerten mondta el pár rajongónak, akikkel beszélgetett. Tehát, a tollak verébtollak. Jbone húga egy olyan srác menyasszonya volt, aki ugyancsak zenélt, a bandájuk neve pedig Verebek volt. Szerették egymást, de még mielőtt még összeházasodhattak volna, a fiú váratlanul meghalt. A verébtollak így egy beteljesületlen szerelemnek állítanak emléket, és ez szerintem nagyon megható.
Jackson a Saturday Night Magazinnak adott interjújában arról beszél, hogy szeretne egy hetedik tetoválást is. „ Összesen hat tetoválásom van, de szeretnék még pár újat mondjuk a következő pár hónapban vagy ilyesmi. Szerintem a következő egy sor lesz TS Eliot The Love Song of J. Alfred Prufrock-jából, ami egyike a kedvenc verseimnek.”
Egy exluzív interjúban pedig bevallotta, hogy azóta már megvan a hetedik, ami nem versidézet, hanem családi mottó.